Thương hiệu Monogatari có đầy đủ các nhân vật hấp dẫn, tất cả đều có tính cách và triết lý độc đáo. Trong khi một số nhân vật tuân theo hình tượng nhân vật mong đợi của phương tiện, những nhân vật khác lại rất nguyên bản. Và trong khi Koyomi Araragi thường được coi là một trong những nhân vật bí ẩn nhất anime, bộ truyện có một nhân vật thú vị hơn nhiều, một nhân vật có đời sống nội tâm sâu sắc và nhiều sắc thái khiến anh ta khác biệt với mọi nhân vật anime khác trong lịch sử.
Những người đã xem Nisemonogatari đã được giới thiệu với Deishuu Kaiki, một kẻ lừa đảo được cho là kẻ đã lừa gạt gia đình Hitagi khi họ còn nhỏ tuổi nhất. Tuy nhiên, khi nhượng quyền thương mại tiến triển, người xem dành nhiều thời gian hơn với Deishuu Kaiki và biết rằng anh ta không phải là kẻ lừa đảo hàng loạt của bạn. Điều này càng rõ ràng hơn khi anh đảm nhận vai nhân vật chính trong Koimonogatari, khi người xem có cái nhìn thoáng qua về cuộc sống nội tâm phức tạp của anh.
Deishuu Kaiki là một kẻ lừa đảo theo nghĩa chân thật nhất của từ này. Trên thực tế, Kaiki thậm chí còn tự gọi mình là kẻ dối trá và lừa bịp, hoàn toàn thừa nhận rằng mình không nên được bất cứ ai tin tưởng. Mặc dù anh ta không tin vào điều huyền bí, nhưng anh ta biết khá nhiều về chủ đề này và sử dụng điều này để khai thác những người tin vào những điều như vậy. Yêu cầu họ cho anh ta tiền hoặc mua những đồ vật vô dụng mà anh ta hứa sẽ giải quyết vấn đề của họ hoặc thỏa mãn mong muốn của họ. Kaiki có được kiến thức này khi tham gia Câu lạc bộ Nghiên cứu Huyền bí ở trường đại học cùng với Izuko Gaen, Meme Oshino, Yozuru Kagenui và Tadatsuru Teori. Sau đó, được tiết lộ rằng Deishuu Kaiki là một trong những người đã lừa dối Hitagi Senjougahara, đề nghị giúp cô chữa trị vấn đề không trọng lượng của mình. Tuy nhiên, anh ta đã lấy tiền và bỏ trốn, để lại gia đình không còn gì.
Tuy nhiên, điều này hóa ra không đơn giản như ban đầu. Nó được tiết lộ rằng Kaiki đã lừa đảo này vì anh ta tin rằng mẹ của Hitagi đang ngăn cản Hitagi có tương lai. Anh ta làm mọi chuyện tồi tệ đến mức bố mẹ cô phải ly hôn để đuổi mẹ cô ra khỏi ảnh. Và đây không phải là lần duy nhất Kaiki được chứng minh là có động cơ tốt, vì cũng đã được tiết lộ rằng Kaiki đã giữ Suruga Kanbaru an toàn vì anh đã hứa với mẹ cô rằng anh sẽ làm như vậy vài năm trước đó. Trên thực tế, Kaiki tuân theo một quy tắc nghiêm ngặt về lời hứa, không bao giờ phá vỡ chúng ngay cả khi anh ta có thể hưởng lợi từ chúng.
Phản ánh tính cách phức tạp này, Kaiki đóng một số vai trong loạt Monogatari, mang đến cho người xem một số góc nhìn về nhân vật và hành động của anh ta. Trong Nisemonogatari, anh đóng vai nhân vật phản diện, đụng độ với cả Araragi Koyomi và Senjougahara Hitagi ở cuối phim. Trong Koimonogatari, anh ấy là nhân vật chính và được thể hiện là anh hùng hơn – nếu vẫn là màu xám về mặt đạo đức – khi anh ấy cố gắng cứu Koyomi và những người bạn của mình khỏi Sengoku Nadeko.
Tất nhiên, một trong những điều đáng nhớ nhất về Kaiki và câu chuyện của anh ấy là anh ấy đã bị một học sinh cấp hai ở cuối trường Koimonogatari đá vào mông. Người học sinh này, người mà anh ta đã lừa trước đó, đã thống trị đám lưu manh, khiến anh ta đổ máu trong tuyết. Trong vài phút cuối cùng của mình, Kaiki nghe thấy cậu bé nói rằng Oshino Ougi đã nói cho cậu biết nơi để tìm Kaiki, khiến cậu rất bối rối. Tuy nhiên, Kaiki đã sống sót sau cuộc tấn công này vì sau đó anh được nhìn thấy trong cuộc gặp của Hanamonogatari với Kanbaru Suruga.
Không rõ bằng cách nào Kaiki sống sót sau cuộc tấn công này, vì anh ta dường như không bị bất kỳ tác động xấu nào ở Hanamonogatari, dẫn đến việc người hâm mộ tranh luận về cách anh ta sống sót. Trong khi anh ấy có thể chỉ đơn giản là may mắn và kết thúc với một vết thương đẫm máu nhưng có thể sống sót, nhiều người hâm mộ nghĩ rằng điều này có thể không phải là tất cả ngay từ cái nhìn đầu tiên. Một số người hâm mộ cho rằng điều đó không xảy ra hoặc Kaiki bịa đặt câu chuyện. Điều này là do, trong suốt đặc biệt này, Kaiki là nhân vật tiêu điểm. Kaiki thừa nhận mình là một kẻ dối trá và chạy theo tình cảm của mọi người, vì vậy sẽ không lạ nếu Kaiki dàn dựng cuộc chiến này để khiến khán giả thương hại hoặc nhớ đến anh ấy. Một số người hâm mộ đã đưa ý tưởng vào kết luận hợp lý của nó và cho rằng Kaiki có thể đã thực hiện toàn bộ cuộc tấn công để giành được sự ủng hộ của khán giả. Vì vậy, anh ta thậm chí có thể là một người kể chuyện không đáng tin cậy hơn so với cái nhìn đầu tiên.
Deishuu Kaiki là một trong những nhân vật phức tạp và hấp dẫn nhất trong anime. Trong khi ý tưởng về một kẻ lừa đảo có trái tim bằng vàng đã xuất hiện trước báo in, Kaiki giới thiệu một ý tưởng mới làm tăng độ phức tạp của khái niệm này. Kaiki luôn để người xem đoán xem động cơ thực sự của anh ta là gì. Đừng bao giờ nói nếu anh ta đang hành động trung thực hoặc đang cố gắng thực hiện một hành vi lừa đảo. Tuy nhiên, khi bạn đi qua bộ truyện, bạn sẽ biết rằng ngay cả Kaiki đôi khi cũng không chắc chắn về điều này điều kia, trong khi anh ấy có một số đạo đức dưới lớp vỏ cứng rắn của mình, anh ấy thường đấu tranh để biết nơi dối trá của mình kết thúc và con người thật của anh ấy bắt đầu từ đâu.